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20世纪50年代末60年代初的香港，警匪勾结，乌烟瘴气。其中，九龙城寨更是一个龙蛇盘踞，令人闻风丧胆的混乱所在。 　　无所事事的小青年阿豪（刘青云 饰）和阿乐（吴镇宇 饰）偶然混迹于此，为这里的乱世气氛所感染，乐不思蜀。他们合伙赌马诈钱，惹来庄家追杀，幸得当时城寨大哥肥宝出 手方保住性命，二人的命运也自此发生转变。阿豪拜入肥宝门下，后与肥宝的小姨子大胆英（彭丹 饰）相恋，他

曾经名贯国际赌坛的赌侠“魔术手”石一坚（周润发 饰），在半年前协助国际刑警摧毁洗钱集团DOA后便销声匿迹，隐退江湖，整日里和他那台操着四川话的机器人傻强插科打诨，倒也逍遥自在。但是好景不长，某天他险些遭到女杀手刺杀。原来宿敌DOA对其恨之入骨，定欲灭之于无形。除此之外， DOA首席会计师小马（张家辉 饰）卷走组织高达150亿美元的黑金，带着女儿初一（王诗龄 饰）逃到泰国。迫不得已，石一坚和担任国际刑警的大弟子阿乐（余文乐 饰）合作，追查DOA的幕后主使，并试图寻找到小马的踪迹。

一桩残忍至极的灭门血案轰动武林，让江湖义士们人人为之震怒，虽然时间匆匆流逝，一晃眼二十年过去，但血案的余波依旧在武林中徐徐搅动，将与之有所牵连之人世一一牵扯其中。

闻名中外，曾担任美国赌场保安总顾问的魔术手石一坚（周润发 饰），终回流澳门退休，更宴请各方朋友到来庆祝生日宴。其中好友Benz哥（许绍雄 饰）与他的儿子晒冷（谢霆锋 饰）以及外甥牛必胜（杜汶泽 饰），更特别由香港来到澳门到贺。 　　翌日，大陆、香港以及澳门三地警方，竟不相约 而同找上石一坚，希望他能够重出江湖帮忙对付DOA组织集团的高先生（高虎 饰），但坚却以退休为由婉拒了

赌圣退休后，赌坛再起风云，各路好手都想争夺赌王的位置世界赌王大赛即将拉开帷幕，旨在夺冠的澳门赌霸雷泰（林国斌饰）为了掩人耳目，想制造出另一蒙面赌圣分散众人注意力。另一方面，自赌圣退隐后，三叔（吴孟达饰

曾经在黑道中呼风唤雨的发哥（吴镇宇 饰）在挨过了漫漫十六年的牢狱之灾后终于重获自由，然而，刚刚出狱没多久，发哥便决定着手实施他在狱中早已经设计好的惊天劫案。于是，机械高手丧宝（任达华 饰）、造型师杜公子（谭耀文 饰）、飞车辣手林东（郑浩南 饰），这些昔日弟兄们重新聚首，将目标放到了一辆运送黑钱的运尸车上。 　　徐安良（古巨基 饰）是一名警员，恪尽职守的他敏感地发现了发哥的计

阿king（刘德华 饰）当年因出千被捕，事实上他是被人陷害的。出狱时他为他接风的是崇拜他已久的化骨龙（张家辉 饰），化骨龙是个终日无所事事的人，希望能跟着king有所作为。出狱后的king到处寻找已怀孕的妻子（张慧仪 饰），与当日的得力助手（张锦程 饰）， 　　后来King与化骨龙妹妹晴（朱茵 饰）产生了好感。

宗天保任职护卫员的科学园大火，他舍身救了女研究员高玉。但研究所潘教授在大火中不幸辞世，潘教授的手写笔记在大火中消失。大火引发了灰尘风暴，令整个香港被雾霾卷盖。 　　财阀王耀才投资的“天空一号”，让富人得以远离污染，而己故潘教授的助理唐永章变成他的合作伙伴，唐的发妻高玉继续在天空一号上钻研“超能干细胞”的“再生学”工作，完成潘教授的遗愿。从台湾来的家家带着癌症末期的妹妹小珍来

阿king（刘德华 饰）当年因出千被捕，事实上他是被人陷害的。出狱时他为他接风的是崇拜他已久的化骨龙（张家辉 饰），化骨龙是个终日无所事事的人，希望能跟着king有所作为。出狱后的king到处寻找已怀孕的妻子（张慧仪 饰），与当日的得力助手（张锦程 饰）， 　　后来King与化骨龙妹妹晴（朱茵 饰）产生了好感。

15年前，阿龙（李璨琛饰）父因母亲珊姐（吕珊饰）烂赌向大耳窿借还债，导致意外车祸死亡，因此阿龙及妹妹雯雯（吴俐璇饰）非常痛恨母亲，但阿龙为雯雯之生计及保护家人，投靠天神（林雪饰）阿窿集团，开始他的阿窿生涯。 　　阿龙鼓励雯雯考警察部队，但因阿龙的职业背景，令雯雯承受压力，导致兄妹俩感情破裂，最后雯雯更离开警察学院。