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新狱警成结识原为律师的监犯康，并与康妹成爱侣，但副狱长垂涎康妹美色，康妹惨被强奸而自杀，加上副狱长凶残成性，引起监狱暴动，成与康不顾一切决杀仇人……

杨千华（张家辉 饰）初来香港，投靠在开夜总会的姨妈门下，当起了侍应生。在夜总会中，经理昌叔（吴孟达 饰）和炮哥（吴镇宇 饰）平分天下。江湖上流传着许多关于炮哥的传说，千华更是将炮哥当做是自己心目中的偶像。炮哥一直深爱着舞女琪琪（姚乐怡 饰），无奈琪琪无法忍受前者粗暴的脾气，最终选择了离开。趁着炮哥消沉之际，昌叔设计将炮哥驱逐，夜总会全权落入了昌叔的手中。 　　炮哥离开之后，

河康（李瑞镇 饰）在年幼之时便失去了父母孤苦伶仃，所幸得到了黑帮老大的收养，才不至于流落街头。长大之后，为了报答养父的养育之恩，河康义无反顾的走上了养父希望他走上的“黑暗之道”，成为了养父的左膀右臂。

锦恒（吴镇宇 饰）和Henry（陈锦鸿 饰）是一对好同事兼好友，同在一家杂志社担任负责人。虽然两人是好友，但两人的性格却相差甚远。锦恒为人老实，甚至有些古板，而Henry则大方开朗、生性风流。两人都已经成了家，锦恒和妻子Ivy（李婉华 饰）婚后一直过着平淡的生活，虽然感情稳定，却毫无生气；而Henry的妻子Linda（彭杏英 饰）和他性格相当，两人虽然经常打打闹闹，但比起锦恒他们却也热闹许多。

黑社会老大文哥（高雄 饰）被人追杀，其弟阿南（任达华 饰）安排五个人来做其兄的保镖，并命令他们查出暗杀文哥的幕后人物。这五人分别是阿鬼（黄秋生 饰）、阿来（吴镇宇 饰）、阿Mike（张耀扬 饰）、阿信（吕颂贤 饰）和阿肥（林雪 饰）。阿来和阿信是知名的高手，阿鬼、阿Mike、阿肥则是金盆洗手的昔日英雄：阿鬼是文哥以前的手下，阿Mike是神枪手，阿肥是枪械专家。五人同心协力，将杀手擒获，并查清了幕后主使人。五个不认识的江湖人成为肝胆相照的好友，这时，阿南告诉阿鬼，阿信与文哥之妻通奸，要求阿鬼去杀死阿信，阿来

20世纪60年代，中国香港鱼龙混杂，混乱不堪。英国人治下的皇家警察贪婪无度，甚至与黑道相互勾结，搜刮民脂。年轻探长雷洛（刘德华 饰）踌躇满志，小心周旋在英国人和华人上司之间，并瞅准一切机会攀登权力山峰。在某次火并事件中，雷洛看中了敢打敢杀的伍世豪（甄子丹 饰）。来自南洋的伍世豪义字当头，情愿为兄弟两肋插刀。他凭借一股闯劲儿在黑道打出自己的位置，同时借着与雷洛相互帮衬的势头而声名鹊起。最终，刀头舔血的雷洛和伍世豪共同成为分别执掌白道和黑道的重量级人物。

20世纪60年代，中国香港鱼龙混杂，混乱不堪。英国人治下的皇家警察贪婪无度，甚至与黑道相互勾结，搜刮民脂。年轻探长雷洛（刘德华 饰）踌躇满志，小心周旋在英国人和华人上司之间，并瞅准一切机会攀登权力山峰。在某次火并事件中，雷洛看中了敢打敢杀的伍世豪（甄子丹 饰）。来自南洋的伍世豪义字当头，情愿为兄弟两肋插刀。他凭借一股闯劲儿在黑道打出自己的位置，同时借着与雷洛相互帮衬的势头而声名鹊起。最终，刀头舔血的雷洛和伍世豪共同成为分别执掌白道和黑道的重量级人物。

1991年，香港黑帮龙头倪坤被杀，倪氏家族旗下五大头目中除韩琛（曾志伟）外，均伺机背叛发难，不料却被倪家不起眼的第二代倪永孝（吴镇宇）不费一兵一卒牵制，此举引来重案祖督察黄志诚（黄秋生）的戒心，使其派出警校学生陈永仁（余文乐）渗入倪家进行长期的卧底工作，而韩琛为了巩固势力，早在警察内部安插了线人刘建明（陈冠希）。三年后，事业蒸蒸日上的倪永孝为安枕无忧，决意将五大头目一举歼灭，却因疏忽让韩琛成为漏网之鱼。

舒奇是一个天生的赌徒，到澳门赌钱，每次都大起大落，因为一次糊里糊涂与艺员雪发生关系，得到三千块，后投注站买马赢了十五万，他便往卡拉OK消遣，认识了逢赌必输、有一个「玻璃骨」症弟弟的妈妈桑——公主。 　　因为欠债，舒奇被禁锢，公主于是致电卡拉OK熟客莫UNCLE求助，莫UNCLE答应了付五十万，但要公主陪他一个月。之后莫UNCLE突然离奇死亡。混乱中，两人在债主FACE哥手中

每天清晨都有一辆AE86在秋名山上漂移，而且速度快得惊人，这辆AE86属于藤原豆腐店。藤原拓海（周杰伦 饰）每天清晨都要帮父亲藤原文太（黄秋生 饰）把自家店里的豆腐送到秋名山上的旅店，但这并不是拓海想做的一件事。拓海还会在阿木（杜文泽 饰）家开的加油站做兼职。中里毅（余文乐 饰）向阿木的车队挑战，当中里毅在秋名山练习的时候，竟然被一辆AE86轻易爬过头，中里毅决定打听这辆AE86的消息，要跟他比赛一番。